N,N-二甲基甲酰胺,是一種有機化合物,化學式為C3H7NO,為無色透明液體。既是一種用途極廣的化工原料,也是一種用途很廣的優良的溶劑。能與水及多數有機溶劑任意混合,對多種有機化合物和無機化合物均有良好的溶解能力。
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)由于其獨特的物理性質,可以溶解大多數的有機物和很多種無機物,因此被廣泛用作溶劑,有萬能溶劑之稱。但是由于DMF的結構中含有醛基和二甲胺基團,所以其同時在各種化學轉化的催化劑以及合成有機化學中許多官能團的供體,比如DMF是Bouveault 醛合成反應及Vilsmeier-Haack反應的反應試劑。DMF在空氣中和加熱至沸時均很穩定,當溫度高于350℃時即失水,生成一氧化碳和二甲胺。由于DMF在實驗室日常使用的頻率太高,導致我們經常疏忽其另一面,DMF也與很多種物質不相容,多年來已導致許多事故。文獻資料分析表明(DOI: 10.1021/acs.oprd.0c00330),這些不相容物質可分為酸、堿、鹵化試劑、氧化劑和還原劑等。
在有機合成中DMF已經在各種化學轉變中得到了廣泛的應用,作為多種官能團的供體,比如N,N-二甲基酰胺[-CON(CH3)2],N,N-二甲基氨基[-N(CH3)2],甲酸基(HCO2-),甲酰基(-CHO),羰基(>CO),氰基(CN)、氧(O)和氫(H)等。
純DMF 是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲酰胺則有魚腥味,因其含有二甲基胺類的雜質。純的DMF在室溫下很穩定,但是加熱至其沸點(153℃)會緩慢分解。在氮氣氛圍下進行DSC和ARC分析,一直到350℃其狀態穩定,未見其分解;但是在空氣條件下,170℃即開始發生分解反應溫度不同,分解產物也不一樣,一般的分解產物為:三甲胺,甲胺,一氧化碳,二氧化碳,氫氣等。
當用甲醇鉀處理無水DMF時的電磁共振(EMR)和NMR分析,發現DMF的自由基瞬間形成,在加入甲醇鉀后2-4分鐘內達到大濃度,然后逐漸消失直至10-25分鐘后完全消失。實驗的結果總結可以看出,DMF分解過程很可能是自由基機理。
放熱反應通常需要保持在所需的工藝溫度,通過外部冷卻直至達到反應完成。然而,在冷卻不足的情況下,當發熱速率超過除熱速率時,將產生更高的反應溫度。如果所有反應物都積累并且反應在絕熱條件下繼續,則反應溫度將達到合成反應的高溫度。當MTSR超過反應混合物分解的起始溫度時,可能引發二次反應,可能導致失控情景甚至爆炸。